I Kalundborg Museums have (Adelgade 23) kan man se denne model af det middelalderlige Kalundborg. I midten ses Højbyen, der domineres af den 5-tårnede Vor Frue kirke. Vesterforborgen, der blev bygget af Esbern Snare ses ikke på billedet. Til højre ses Kalundborg Slot, der er bygget af Valdemar Atterdag i omkring år 1344.
Esbern Snare (ca. 1127 – 1204)
Det er sidst i 1100-tallet. Oppe på højen over Kalundborg Fjord sidder en af datidens store mænd, den hærdebrede Esbern Snare – Absalons storebror og fostbroder til Danmarks Kong Valdemar - i sin nyanlagte borg.

Under ham, i den godt beskyttede naturhavn kan han nyde synet af sin store flåde af krigsskibe, og han har samtidig godt udsyn for fjender fra havet. Sammen med borganlæg i Vordingborg, Nyborg, Korsør, Sprogø og København beskytter Esberns borg i Kalundborg kysterne mod vendiske sørøvere.
Op omkring Esbern Snares borg voksede byen Kalundborg. Byen fik navnet på grund af områdets mange alliker, der dengang kaldtes for ”Kaa”. Kaa-lund betyder altså allikelund. Allikerne er med i byens nye vartegn og kan også findes på bl.a. Esbern Snare statuen på Torvet i Kalundborg.
Esbern Snare blev født i Fjenneslev i 1128. Han var en del af Hvide-slægten, ældste søn af Asser Rig og Inger Eriksdatter, og han var bror til Absalon. Han fik navn efter sin rådsnarhed og var en ivrig kriger og høvding, der tilsluttede sig Valdemar den 1., som han efter sigende reddede fra at falde i fjendens hænder ved at sejle ham til Jylland efter at have vildledt fjenden.
Esbern Snare deltog i mange historiske slag og erobringer, inden han i ca. 1170 byggede borgen Kalundborg og lagde grunden til Vor Frue Kirke. Han fik tre sønner og to døtre: Jens, Absalon, Niels Mule, Ingeborg og Cecilie. Det var sandsynligvis Ingeborg, der stod for opførelsen af Vor Frue Kirke efter Esbern Snares død. Esbern Snare døde i 1204 på Sæbygård efter sigende efter et fald ned af tårntrappen.
Vor Frue Kirke i Kalundborg
Efter Esbern Snares død 1204 blev
Vor Frue kirke i Kalundborg opført – sandsynligvis omkring 1220 af datteren Ingeborg og hendes mand Peder Strangesen.

Vor Frue Kirke i Kalundborg er enestående i verden. Det er en 5-tårnede krike hvis grundplan er et græsk kors, hvor hver af de fire korsarme afsluttes med et tårn, og det femte tårn rejser sig, hvilende på fire granitsøjler, over kirkens midtpunkt.
Kirkens borgagtige udseende skyldes ikke, at den har været led i byens forsvar, men det skal lede tanken hen på "Det himmelske Jerusalem", hvor Gud og mennesker ifølge Bibelen ved tidernes ende skal bo sammen. I Middelalderen forestillede man sig nemlig Det himmelske Jerusalem som en befæstet by med fem tårne.
Kalundborg tæt på at blive Danmarks Hovedstad
Byens centrale beliggenhed ’midt i Danmark’ sammen med slottet og den gode havn er, i perioden 1350-1560 stærkt medvirkende til, at skiftende konger holdt danehof, stændermøder og rigsråd i byen. Dele af statsadministrationen var samlet i byen, rigsarkivet blev opbevaret i Folen på Kalundborg Slot, og på et tidspunkt mens Erik af Pommern var konge, stod byen på spring til at blive landets hovedstad. Men det blev som bekendt kun lige ved og næsten, og byen mistede langsomt sin fordums betydning. Sagnet siger at Kalundborg ikke blev hovedstad fordi Erik af Pommern’s rådgivere ikke var interesseret i at flytte til Kalundborg, da der var større udbud af luksus varer i København via Østersø handlen.